Chiesa di S. Marco, detta anche di S. Agostino e della Madonna del Buon Consiglio

La chiesa, costruita nell’ultimo decennio del XIV secolo, fu spesso utilizzata come sala per il Consiglio durante i periodi di guerra e di pestilenza. Chiesa e convento vennero presto affidati all’ordine degli Agostiniani che si insediarono nel Comune alla fine del XV sec. e provvidero all’allargamento del vicino convento attraverso ristrutturazioni e accorpamenti. In questo tempio sacro prese i voti e divenne rettore il Venerabile Giovanni Nicolucci, che assunse il nome di P. Giovanni di San Guglielmo, noto come l’Apostolo della Maremma, e che visse e operò ai tempi dei Granduchi di Toscana Ferdinando I e Cosimo II. L’interno della chiesa è uno splendido esempio di barocchetto marchigiano a tre navate.

Convento degli Agostiniani 

Il nucleo originario del convento risale ad un periodo compreso tra il 1481 ed il 1496. Dal 2009, è sede del municipio. Successivamente al 1861 la chiesa ed il convento di San Marco vennero dichiarati di proprietà del Comune. La chiesa fu affidata fino al 1910, anno in cui gli Agostiniani si allontanarono definitivamente da Montecassiano, alla custodia di un padre agostiniano e di un laico. Di rilievo i dipinti a fresco, di epoca ottocentesca, presenti nel soffitto della sala a sud est del complesso, rappresentanti le Allegorie delle Arti e, nel medaglione centrale, Diana cacciatrice. La sala adiacente, piuttosto grande, ha dipinto sul soffitto lo Stemma comunale. XV sec.