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Chiesa di San Giovanni Battista
È il nucleo più antico del convento delle Clarisse e risulta essere la seconda parrocchia costituitasi a Montecassiano dopo quella di San Nicolò. A fronte di una forma esterna rettangolare, con copertura a capanna e doppio portale, l’interno è invece a pianta ottagonale con copertura a cupola lobata. Le decorazioni delle membrature architettoniche, quelle degli altari, le cornici alle pareti e sulla cupola sono realizzate in stucco e propongono un repertorio di angioletti, fiori, conchiglie e volute. I lati maggiori sono occupati dalla controfacciata e dai tre altari. Le pareti sono articolate da paraste lisce di ordine gigante con capitello composito.
Museo di Arte Sacra “Giovanni da San Guglielmo”
Tra le opere ospitate dalla chiesa, si trova la pala d’altare raffigurante La Predica di San Giovanni Battista, opera di Girolamo Buratto o Buratti. La chiesa è sede del Museo di Arte Sacra “Giovanni da San Guglielmo”, i cui pezzi più importanti sono gli argenti dei maceratesi Domenico e Antonio Piani e due busti di San Cassiano. Il museo conserva, inoltre, numerosi oggetti liturgici: reliquiari, calici, croci, opere di botteghe orafe marchigiane e romane.