XV sec. Costruita su un preesistente tempio pagano dedicato alla dea Venere, l’originaria pieve ottenne nel ‘700 il titolo di Chiesa Collegiata, mantenendo l’intitolazione di “Santa Maria”.
La facciata a spiovente unico è sovrastata da un rosone in pietra bianca e da una monofora. Il portale in bronzo narra la storia della comunità religiosa di Montecassiano ed è stato realizzato nel 1985 dallo scultore Sesto Americo Luchetti. L’interno è diviso in tre navate coperte da volte a crociera sostenute da pilastri ottagonali sormontati da semplici capitelli. La struttura architettonica è in stile gotico cistercense. La chiesa ospita la pala d’altare in terracotta invetriata e dipinta, di Fra Mattia della Robbia, e rappresenta la Madonna con il Bambino in gloria tra i SS. Sebastiano, Rocco, Pietro Martire e Antonio abate. La predella racconta storie dell’infanzia di Gesù alternate ai caratteristici festoni di frutta robbiana. Nella lunetta si impone la figura di Dio Padre benedicente, affiancato da angeli suonatori e circondato da festoni e cherubini.
Nella navata di destra si può ammirare la pala di Giacomo da Recanati, della metà del XV secolo, con l’Incoronazione di Maria Vergine tra i SS. Francesco d’Assisi, Giovanni Evangelista, Giovanni Battista, Lorenzo e i due committenti.
La cappella laterale, a destra di quella Maggiore, è dedicata alla Madonna del Buon Cuore.