Questo monumentale Palazzo, che comprende anche un albergo ristorante, prende il nome dalla nobile famiglia Carradori che lo costruì e che ne è ancora proprietaria, con l’ultima erede M.sa Edvige Rangoni Machiavelli. Relativamente alla sua costruzione non si hanno notizie certe. Venne realizzato probabilmente nel corso di due secoli. Da un atto rogato il 18 dicembre 1590, (notaio Penna Francesco) risulta che i Carradori permutarono la loro casa in piazza con una di proprietà di un certo Francesco Basilici; si pensa che i lavori del palazzo iniziarono solo dopo tale data. Nel 1860 il palazzo fu utilizzato in occasione delle votazioni per l’annessione della Marca al Regno di Vittorio Emanuele II. Al termine della seconda guerra mondiale fu quartier generale dei soldati polacchi, di cui si ha testimonianza dal ritrovamento, durante la ristrutturazione di armi da guerra e di alcune bombe a mano.