Fu teatro della battaglia combattuta dai Montecchiesi contro Corrado d'Antiochia, nipote di Manfredi, della casa Sveva, che intendeva regolare i conti con lo Stato pontificio, attraverso Montecchio. Corrado D’Antiochia fu inviato ad assediare Montecchio nel novembre 1263; i Montecchiesi lo vinsero con la furbizia. A Porta Vallesacco alcuni difensori del Cassero, la maggiore fortezza cittadina, con uno stratagemma (una finta resa che attirò il principe al di là della porta che si chiuse alle sue spalle) fecero una sortita e riuscirono ad avvicinarsi al furioso Corrado catturandolo insieme ai suoi baroni. Manfredi tentò invano di liberare il nipote con la forza. Ci riuscì invece con l'antico espediente della corruzione, poiché Corrado evase grazie all’aiuto del corrotto podestà, il perugino Baglioni.
La battaglia di Vallesacco è stata dipinta sul telone del sipario del Teatro comunale dal pittore romano Silverio Capparoni, discepolo del Podesti di Ancona nel 1865.